La iglesia de San Pablo es el único vestigio del antiguo convento, fundado en 1276 y derruido durante la Guerra de la Independencia. Se extendía por el terreno que hoy ocupa el IES José Zorrilla y hasta la calle Rondilla de Santa Teresa (el arco de piedra que permanece en esta vía es ‘la puerta de los carros’, un acceso a la huerta del convento dominico).

La magnífica fachada, con un entresijo ornamental digno de admiración, es un auténtico retablo en piedra. Originalmente solo contaba con el cuerpo inferior (hasta el rosetón) y el frontón superior, que se separó y se elevó hasta su ubicación actual en el siglo XVII a instancia del Duque de Lerma, quien se procuró varios homenajes incluyendo su escudo en el cuerpo nuevo.

En la parte baja aparecen representadas (de izquierda a derecha) Santa Margarita con un dragón a sus pies, María Magdalena, Santa Catalina y una santa dominica que bien podría ser Santa Catalina de Siena. La ornamentación incluye abundantes angelillos, animales y motivos vegetales.

El espacio bajo el arco está dedicado a la exaltación de la orden dominica. Sobre la puerta, aparece la Coronación de la Virgen con fray Alonso de Burgos en la escena – el fundador del Colegio de San Gregorio, en cuya fachada también se hizo retratar, y confesor de Isabel la Católica-, acompañado por San Juan Bautista y San Juan Evangelista. El emblema de Alonso de Burgos, la flor de lis, también aparecía en los escudos que sujetan los angelillos, pero fue sustituido por la barra y las estrellas del Duque de Lerma.

La propaganda política, al igual que en Colegio de San Gregorio, se materializa en el emblema de los Reyes Católicos sujeto, también, por leones. La granada en el escudo lo data en una fecha posterior a la conquista del reino nazarí.

En esta iglesia fueron bautizados los monarcas Felipe II. , Felipe IV y Ana Mauricia de Austria –la reina de Los Tres Mosqueteros-; recibieron sepultura el infante Alonso, el rey Juan II y la reina María de Portugal.